Kiedy w 2006 roku Bon Jovi odnieśli światowy sukces z utworem „Who Says You Can’t Go Home” Jon postanowił pójść za ciosem i nagrać cały albumu w stylistyce muzyki country. Kiedy przedstawił pomysł swoim szefom z wytwórni reakcja była dosyć… sceptyczna. Po namyśle Jon dostał zgodę, ale w odpowiedzi usłyszał, ze jeśli ma zamiar utopić ich kasę na ten album, to niech pozwoli im wydać zaraz później album „Greatest Hits”. Jon oczywiście przystał na propozycje wytwórni i planowo miały wyjść po sobie:
1) Album z muzyką country
2) Album „Best Of”
3) Nowy rockowy album

W trakcie nagrywania albumu „Lost Highway” Jon postanowił zmienić podejście do tworzenia tego krążka. Zamiast nagrać album typowo country postanowił zrobić płytę inspirowaną Nashville i stylistyką gatunku country. Płyta również przez pewien moment miała roboczy tytuł „Nashville Sessions”, ale szybko powrócono do pierwszego pomysłu. Przy premierze Jon dokonywał sprostowań i wyjaśniał, że muzyka country była tylko inspiracją do pisania tekstów, oprawy muzycznej i doboru gości.

W późniejszych wywiadach Jon wyjawił, że pomimo iż „Lost Highway” odniosło spory sukces (Sprzedaż blisko 5 mln, nominacja do Grammy, po wielu latach nr1 na liście Billboard) to Jon dotrzyma słowa i wyda album z hitami, którego nie jest zwolennikiem.

Czas pokazał, że warto było zaryzykować. Wytwórnia w pewnym momencie tak mocno uwierzyła w cały projekt, ze album doczekał się aż 4 singli wraz z profesjonalnymi teledyskami, a trasa która miała mieć tylko kilka koncertów urosła do największej trasy 2008 roku!